В Чикаго более 200 театров, более 6000 ресторанов, более 200 художественных галерей, более 40 музеев и 77 жилых района.

В Чикаго 15 километров пляжей, 36 ежегодных парадов, 552 парка.
Здесь находится самая большая в мире государственная библиотека, с коллекцией книг более 6,5 миллионов единиц.
В Чикаго располагается бесплатный зоопарк Linkoln Park Zoo.
Здесь проходит крупнейший в мире бесплатный фестиваль уличной еды Taste of Chicago.